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Original title:
Regioselektive Hiyama-Kreuzkupplungsreaktionen an dihalogenierten Heteroaromaten 
Translated title:
Regioselective Hiyama cross-coupling reactions at dihalogenated heteroaromatics 
Year:
2010 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof.) 
Language:
de 
Subject group:
CHE Chemie 
Keywords:
Regioselektive Kreuzkupplung, Hiyama-Kreuzkupplung, Heteroaromaten 
Translated keywords:
regioselective cross-coupling reaction, Hiyama cross-coupling, heteroaromatics 
Abstract:
Im Rahmen dieser Arbeit wurden Reaktionsbedingungen für eine regioselektive Hiyama-Kreuzkupplung entwickelt. Mit den erarbeiteten Bedingungen konnten diverse dihalogenierte Heteroaromaten mit verschiedenen Alkyltrifluorsilanen in Ausbeuten von 42 bis 84% regioselektiv gekuppelt werden. Wurden enantiomerenangereicherte verzweigte Alkyltrifluorsilane eingesetzt, so führte die Kupplung nur in einem Fall zum erwünschten Produkt, wobei jedoch vollständige Racemisierung eintrat. Mechanistische Überleg...    »
 
Translated abstract:
Within this work reaction conditions for a regioselective Hiyama cross-coupling reaction were developed. The optimised reaction conditions were used to couple various dihalogenated heteroaromatic compounds with different alkyl trifluorosilanes in a regioselective manner with yields from 42 to 84%. Attempts for a regioselective coupling of enantioenriched branched alkyl trifluorosilanes provided the desired product in only one case, in which complete racemisation was observed. Mechanistic conside...    »
 
Last change:
10.06.2010