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Originaltitel:
Die Totalsynthese von (+)-Chloriolide 
Übersetzter Titel:
The Total Synthesis of (+)-Chloriolide 
Jahr:
2010 
Dokumenttyp:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Betreuer:
Kirsch, Stefan (Juniorprofessor) 
Sprache:
de 
Fachgebiet:
CHE Chemie 
Stichworte:
Naturstoffsynthese, Makrolid, Übergangsmetalle, Katalyse 
Übersetzte Stichworte:
natural product synthesis, macrolide, transition metals, catalysis 
TU-Systematik:
CHE 624d ; CHE 670d 
Kurzfassung:
Die Arbeit besteht aus zwei Teilen. Im ersten Teil ist die Totalsynthese des Makrolids (+)-Chloriolide in 20 linearen Schritten und 7% Gesamtausbeute beschrieben. Schlüsselschritte der konvergenten Synthese sind die Overman-Veresterung zum stereoselektiven Aufbau der allylischen Alkohole, eine durch eine Silizium-Ether-Brücke gelenkte Ringschlussmetathese und eine Yamaguchi-Makrolactonisierung zum Ringschluss. Der zweite Teil untersucht übergangsmetallkatalysierte Reaktionen von 1,n-Eninen und...    »
 
Übersetzte Kurzfassung:
This work consists of two parts. In the first part, the total synthesis of the macrolide (+)-Chloriolide in 20 steps and an overall yield of 7% is described. Key steps of the convergent synthesis are an Overman-Esterification to built up the allylic alcohols in a stereoselective way, a ring closing metathesis of two silicium-tethered allylic alcohols and a Yamaguchi macrolactonisation. The second part examines transition-metal catalyzed reactions of 1,n-enynes and related 3-inones. 
Schlagworte:
Chloriolide ; Totalsynthese 
Letzte Änderung:
27.02.2014