User: Guest  Login
Original title:
Die Totalsynthese von (+)-Chloriolide 
Translated title:
The Total Synthesis of (+)-Chloriolide 
Year:
2010 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Kirsch, Stefan (Juniorprofessor) 
Language:
de 
Subject group:
CHE Chemie 
Keywords:
Naturstoffsynthese, Makrolid, Übergangsmetalle, Katalyse 
Translated keywords:
natural product synthesis, macrolide, transition metals, catalysis 
TUM classification:
CHE 624d ; CHE 670d 
Abstract:
Die Arbeit besteht aus zwei Teilen. Im ersten Teil ist die Totalsynthese des Makrolids (+)-Chloriolide in 20 linearen Schritten und 7% Gesamtausbeute beschrieben. Schlüsselschritte der konvergenten Synthese sind die Overman-Veresterung zum stereoselektiven Aufbau der allylischen Alkohole, eine durch eine Silizium-Ether-Brücke gelenkte Ringschlussmetathese und eine Yamaguchi-Makrolactonisierung zum Ringschluss. Der zweite Teil untersucht übergangsmetallkatalysierte Reaktionen von 1,n-Eninen und...    »
 
Translated abstract:
This work consists of two parts. In the first part, the total synthesis of the macrolide (+)-Chloriolide in 20 steps and an overall yield of 7% is described. Key steps of the convergent synthesis are an Overman-Esterification to built up the allylic alcohols in a stereoselective way, a ring closing metathesis of two silicium-tethered allylic alcohols and a Yamaguchi macrolactonisation. The second part examines transition-metal catalyzed reactions of 1,n-enynes and related 3-inones. 
Controlled terms:
Chloriolide ; Totalsynthese 
Last change:
27.02.2014