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Original title:
Säure-katalysierte, diastereoselektive Reaktionen chiraler Carbokationen 
Translated title:
Acid-catalyzed, diastereoselective reactions of chiral carbocations 
Year:
2009 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Prof. Dr. T. Bach 
Language:
de 
Subject group:
CHE Chemie 
Abstract:
In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von Säure-katalysierten Reaktionen, die über chirale Benzyl- und Propargylkationen verlaufen, untersucht. Chirale Benzylacetate konnten Bismut- und Gold-katalysiert mit unterschiedlichen aromatischen und nicht-aromatischen Nucleophilen in sehr guten Selektivitäten umgesetzt werden. Des Weiteren wurden erstmals chirale Propargylacetate in einer diastereoselektiven SN1-artigen Reaktion mit verschiedenen schwachen Nucleophilen untersucht. Für...    »
 
Translated abstract:
In this work the facial diastereoselectivity of acid catalyzed reactions which involve chiral benzylic and propargylic carbocations were investigated. For benzylic acetates bismut and gold catalysts proved to be best suited. Different aromatic and non-aromatic nucleophiles could be converted to the corresponding products in very good diastereoselectivities. Furthermore, chiral propargylic acetates reacted with different weak nucleophiles in a diastereoselective SN1 type substitution reaction. Th...    »
 
Last change:
25.11.2008