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Original title:
Carbohydrate-Based Mimetics in Drug Design 
Original subtitle:
Sugar Amino Acids as Structural Templates and Key Residues of Bioactive Peptidomimetics 
Translated title:
Kohlenhydrat basierte Mimetika für Drug Design 
Translated subtitle:
Zuckeraminosären als Strukturtemplate und Schlüsselbausteine neuer bioaktiver Peptidomimetika 
Year:
2002 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Kessler, Horst (Prof. Dr.) 
Referee:
Hiller, Wolfgang (Prof. Dr.); Nuyken, Oskar (Prof. Dr.) 
Format:
Text 
Language:
en 
Subject group:
CHE Chemie 
Keywords:
carbohydrates; secondary structure; NMR-structure; peptides; cancer; anti-tumour; tumour; tumor 
Translated keywords:
Kohlenhydrate; Struktur; NMR-Struktur; Peptidomimetika; Antitumor; Somatostatin; Sekundärstruktur; Peptide; biologische Aktivität; Antitumor Aktivität; Krebs 
Controlled terms:
Zucker; Aminosäuren; Oligomer; Chemische Synthese; Strukturaufklärung; Somatostatinanaloga; Tumorhemmstoff 
TUM classification:
CHE 850d; CHE 820d; CHE 893d 
Abstract:
A straightforward synthesis of the two new furanoid sugar amino acids f-SAA 106 and f-SAA 107 in high yields in a few steps from glucose was developed. The described new synthetic pathway allows an easy access to f-SAA 106 and f-SAA 107, making them useful building blocks and structural templates for drug design and combinatorial syntheses. Their synthesis starts from readily available diacetone glucose, and is faster, easier to scale up and cheaper, than the syntheses of other SAAs so far known...    »
 
Translated abstract:
Die vorliegende Arbeit beschreibt die Entwicklung neuer, strukturinduzierender Zuckeraminosäuren (SAA), die für die Festphasensynthese und kombinatorische Chemie geeignet sind. Die strukturinduzierenden Eigenschaften dieser SAAs, wurden zunächst durch Synthese und NMR-Strukturuntersuchungen von linearen und cyclischen, gemischten Oligomeren („Foldameren“) nachgewiesen. So liegt z.B. das gemischte Oligomer von β-Alanin und der neuen furanoiden β-SAA als 12/10/12-Helix in CH3CN vor. Die so gewonne...    »
 
Publication :
Universitätsbibliothek der TU München 
Oral examination:
31.01.2002 
File size:
1895883 bytes 
Pages:
158 
Last change:
11.06.2007