Im Rahmen dieser Arbeit wurden Studien zum C1-C23-Fragment des Pulvomycins durchgeführt. Die konvergente Synthese umfasst eine Julia-Kocienski-Olefinierung sowie eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zum Aufbau der Trieneinheit und eine Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung sowie eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zum Aufbau der Trienoneinheit. Ausgehend von D-Phenylalanin wurde das Grundgerüst von Pulvomycin in 6% Gesamtausbeute über 16 Schritte in der längsten linearen Reaktionsfolge synthetisiert. Zusätzlich wurden Testreaktionen zur Yamaguchi-Veresterung und zur Abspaltung der MEM-Schutzgruppe an Modellsubstraten durchgeführt.     «

Im Rahmen dieser Arbeit wurden Studien zum C1-C23-Fragment des Pulvomycins durchgeführt. Die konvergente Synthese umfasst eine Julia-Kocienski-Olefinierung sowie eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zum Aufbau der Trieneinheit und eine Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung sowie eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zum Aufbau der Trienoneinheit. Ausgehend von D-Phenylalanin wurde das Grundgerüst von Pulvomycin in 6% Gesamtausbeute über 16 Schritte in der längsten linearen Reaktionsfolge synthetisiert....     »

In this thesis, studies towards the synthesis of the C1-C23-fragment of pulvomycin were performed. The convergent synthesis involves a Julia-Kocienski olefination together with a Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the formation of the triene unit and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling as well as a Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the formation of the trienone unit. Starting from D-phenylalanine, the scaffold of pulvomycin was obtained in 6% overall yield along 16 steps in the longest linear sequence. Additionally, test reactions for the Yamaguchi esterification and for the removal of the MEM-protecting group were performed using model substrates.     «

In this thesis, studies towards the synthesis of the C1-C23-fragment of pulvomycin were performed. The convergent synthesis involves a Julia-Kocienski olefination together with a Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the formation of the triene unit and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling as well as a Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the formation of the trienone unit. Starting from D-phenylalanine, the scaffold of pulvomycin was obtained in 6% overall yield along 16 steps in the longest linear se...     »