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Originaltitel:
Asymmetrische metallkatalysierte Hydroalkoxylierung nicht-aktivierter Alkene am Beispiel der Cyclisierung von 2-Allylphenolen zu 2 Methylcumaranen
Übersetzter Titel:
The cyclization of 2-allylphenols to 2-methylcoumarans as an example for the asymmetric metal-catalyzed hydroalkoxylation of non-activated alkenes
Autor:
Schlüter, Johannes
Jahr:
2015
Dokumenttyp:
Dissertation
Fakultät/School:
Fakultät für Chemie
Betreuer:
Hintermann, Lukas (Prof. Dr.)
Gutachter:
Hintermann, Lukas (Prof. Dr.); Gulder, Tobias A. M. (Prof. Dr.)
Sprache:
de
Fachgebiet:
CHE Chemie
Stichworte:
Alkene, Asymmetrische Katalyse, Heterocyclen, Mikrowellenchemie, Titan, Biaryle
Übersetzte Stichworte:
alkenes, asymmetric catalysis, heterocycles, microwave chemistry, titanium, biaryls
Kurzfassung:
In der vorliegenden Arbeit werden Metallalkoxide als schwach Lewis-saure Katalysatoren für die intramolekulare Hydroalkoxylierung von 2-Allylphenol zu 2-Methylcumaranen bei Temperaturen von > 200 °C vorgestellt. Für das gezielte Erhitzen wurde ein Mikrowellenreaktor verwendet.Erstmals gelang die asymmetrische Hydroalkoxylierung nicht-aktivierter Alkene. Mit einem chiralen Titancarboxylatkomplex als Katalysator konnten Enantioselektivitäten von bis zu 87% ee bei Reaktionstemperaturen von 220–240...     »
Übersetzte Kurzfassung:
In this thesis metalalkoxides are introduced as weak Lewis-acidic catalysts for the cyclization of 2 allylphenols to 2-methylcoumarans at elevated temperature levels (> 200 °C). All catalytic cyclization were carried out in a microwave reactor.For the first time an asymmetric hydroalkoxylation of non-activated alkenes was realized. Using a chiral titanium carboxylate complex as catalyst, enantioselectivities up to 87% ee were achieved at reaction temperatures of 220–240 °C.
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1236910
Eingereicht am:
18.12.2014
Mündliche Prüfung:
12.02.2015
Dateigröße:
9104703 bytes
Seiten:
270
Urn (Zitierfähige URL):
https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20150212-1236910-0-1
Letzte Änderung:
24.03.2016
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