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Originaltitel:
Selektive C-C-Verknüpfungen über propargylische und benzylische Carbokationen 
Übersetzter Titel:
Selective C-C bond formation with propargylic and benzylic carbocations 
Jahr:
2014 
Dokumenttyp:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Gutachter:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Groll, Michael (Prof. Dr.) 
Sprache:
de 
Fachgebiet:
CHE Chemie 
Kurzfassung:
In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von sekundären, chiralen Propargylkationen untersucht. Bi(OTf)3-katalysiert wurden Propargylacetate mit silylierten Nukleophilen in guten Stereoselektivitäten umgesetzt. Anhand von DFT-Berechnungen und Tieftemperatur-NMR-Studien wurde ein Modell zur Erklärung der Diastereoselektivität propargylischer Kationen aufgestellt. Des Weiteren wurden tertiäre propargylische Acetate mit Silylenolethern und Bi(OTf)3 in der Bildung von 2-Alkenylfurane...    »
 
Übersetzte Kurzfassung:
In this work the facial diastereoselectivity of secondary propargylic cations was investigated. Using Bi(OTf)3 as the catalyst, propargylic acetates reacted with different silyl nucleophiles to give the products in high diastereoselectivities. A model was developed to explain the diastereoselectivity of chiral propargylic cations, supported by DFT calculations and low temperature NMR studies. In combination with silyl enol ethers and Bi(OTf)3, tertiary propargylic acetates were shown to form 2 a...    »
 
ISBN:
978-3-8439-1846-6 
Mündliche Prüfung:
27.10.2014 
Letzte Änderung:
19.01.2015