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Original title:
Aufbau und Funktionalisierung des Bicyclo[3.2.1]octan-Gerüsts in der Totalsynthese von Enterocin
Translated title:
Formation and Functionalization of the Bicyclo[3.2.1]octane Core in the Total Synthesis of Enterocin
Author:
Wegmann, Marcus
Year:
2016
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Heiz, Ulrich Kaspar (Prof. Dr.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
meta-Photocycloaddition, Polyketid, Enterocin, Aldolreaktionen
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Das Ziel der Dissertation war die Entwicklung einer Syntheseroute zur Darstellung des Polyketids Enterocin unter Verwendung der meta-Photocycloaddition als Schlüsselschritt. Im Rahmen von methodischen Untersuchungen konnte eine interessante Korrelation zwischen dem installierten Benzylsubstituenten und dem erhaltenen Regioisomerenverhältnis der Photoprodukte aufgedeckt werden. Außerdem wurden neue Möglichkeiten zur Funktionalisierung der Photoprodukte gefunden. Die geplante Synthesestrategie ko...     »
Translated abstract:
The dissertation aimed at the development of a synthetic strategy towards the polyketide Enterocin, using a meta-photocycloaddition as the key step. In the course of methodological studies, an interesting correlation between the installed benzylic substituent and the obtained regioisomeric ratio of photoproducts was discovered. Furthermore, novel methods for the functionalization of photoproducts were explored. However, the planned strategy could not be realized and the construction of the core...     »
ISBN:
978-3-8439-2813-7
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1315680
Date of submission:
07.07.2016
Oral examination:
07.09.2016
Last change:
06.04.2017
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