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Original title:
Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions Mediated by a Sensitizing Chiral Phosphoric Acid 
Translated title:
Enantioselektive [2+2]-Photocycloadditionsreaktionen vermittelt durch einen chiralen Phosphorsäure-Sensibilisator 
Year:
2021 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.) 
Language:
en 
Subject group:
CHE Chemie 
TUM classification:
CHE 600 
Abstract:
A chiral phosphoric acid with thioxanthone in C-3/C-3’ position for enantioface differentiation and photosensitization was synthesized. The acid was employed as the catalyst in the [2+2] photocycloaddition of cyclic enone carboxylic acids. Furthermore, applying the chiral sensitizer in the [2+2] photocycloaddition of cinnamoyl N,O-acetals lead to cyclobutane carbaldehydes in excellent yields and enantioselectivities. 
Translated abstract:
Eine chirale Phosphorsäure mit Thioxanthon in C-3/C-3‘ Position zur enantiofacialen Differenzierung und Photosensibilisierung wurde synthetisiert. Die Phosphorsäure wurde als Katalysator in [2+2]-Photocycloadditionen von cyclischen Enoncarbonsäuren eingesetzt. Des Weiteren führte der Einsatz des chiralen Photosensiblisators zu ausgezeichneten Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen in der [2+2]-Photocycloaddition von Cinnamoyl-N,O-acetalen. 
Oral examination:
30.11.2021 
File size:
5655455 bytes 
Pages:
63 
Last change:
16.12.2021