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Original title:
Reaction Cascades Initiated by Intramolecular ortho Photocycloadditions: Studies on Totalsynthetic Applications & Catalysis
Translated title:
Reaktionskaskaden Initiiert durch Intramoleculare ortho-Photocycloadditionen: Studien zur Totalsynthetischen Anwendung & Katalyse
Author:
Prößdorf, Johanna
Year:
2023
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
TUM School of Natural Sciences
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
ortho photocycloaddition, total synthesis, protoilludane, reaction cascade, iminium ions, sensitisation
Translated keywords:
ortho-Photocycloaddition, Totalsynthese, Protoilludane, Reaktionskaskade, Iminiumionen, Sensibilisierung
TUM classification:
CHE 167; CIT 325
Abstract:
Photo-induced dearomatization reactions offer efficient access to complex molecules starting from abundant and inexpensive materials. Within this PhD work, the first enantioselective total synthesis of (+)-atlanticone C, employing a reaction cascade induced by an intramolecular ortho photocycloaddition as key step, is described. Furthermore, the arene photactivation of benzaldehyde derivatives through iminium ions was investigated. Yet unprecedented photo-induced reaction pathways were found and...     »
Translated abstract:
Lichtinduzierte Desaromatisierungsreaktionen bieten einen effizienten Zugang zu komplexen Molekülen ausgehend von zugänglichen und kostengünstigen Ausgangsmaterialien. Im Rahmen dieser Doktorarbeit wird die erste enantioselektive Totalsynthese von (+)-Atlanticon C beschrieben, in welcher eine Reaktionskaskade initiiert durch eine intramolekulare ortho-Photocycloaddition den Schlüsselschritt darstellt. Zudem wurde die Aren-Photoaktivierung von Benzaldehydderivaten durch Iminiumionen untersucht. D...     »
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1694299
Date of submission:
03.01.2023
Oral examination:
20.01.2023
File size:
2939230 bytes
Pages:
48
Urn (citeable URL):
https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20230120-1694299-1-2
Last change:
10.02.2023
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