Ziel dieser Arbeit war es, neue Sekundärmetabolite aus Höheren Pilzen zu isolieren, deren Strukturen aufzuklären und die ökologische Bedeutung für den Pilz zu ermitteln. Aus Fruchtkörpern der Gattungen Bulgaria, Entoloma, Megacollybia und Mycena wurden acht bislang unbekannte Verbindungen isoliert. Zur Strukturaufklärung wurden hauptsächlich NMR-spektroskopische und massenspektrometrische Methoden eingesetzt. Die absolute Konfiguration der Stereozentren wurde durch chemische Abbaureaktionen und Vergleich mit synthetischen Verbindungen ermittelt. Die relative Konfiguration wurde aus den Kopplungskonstanten und NOE-Korrelationen abgeleitet. Um eine mögliche ökologische Rolle der neuen Naturstoffe in der konstitutiven chemischen Verteidigung zu beurteilen, wurde ihre Bioaktivität mittels Agardiffusionsassays getestet. Zudem konnten neue Erkenntnisse über die verwundungsaktivierten Verteidigungsmechanismen zweier Helmlinge gewonnen werden.     «

Ziel dieser Arbeit war es, neue Sekundärmetabolite aus Höheren Pilzen zu isolieren, deren Strukturen aufzuklären und die ökologische Bedeutung für den Pilz zu ermitteln. Aus Fruchtkörpern der Gattungen Bulgaria, Entoloma, Megacollybia und Mycena wurden acht bislang unbekannte Verbindungen isoliert. Zur Strukturaufklärung wurden hauptsächlich NMR-spektroskopische und massenspektrometrische Methoden eingesetzt. Die absolute Konfiguration der Stereozentren wurde durch chemische Abbaureaktionen und...     »

This PhD thesis is aimed at the isolation of new secondary metabolites from higher fungi, the elucidation of their structures and the determination of their ecological relevance for the producer organism. Therefore, fruiting bodies of the genera Bulgaria, Entoloma, Megacollybia and Mycena were investigated and eight so far unknown compounds were isolated. Their structures were elucidated mainly by NMR spectroscopic and mass spectrometric methods. The absolute configuration of stereogenic centers was determined by chemical degradation reactions and comparison with authentic samples. The relative configuration was deduced from the coupling constants and NOE correlations. To evaluate the ecological relevance of the new natural products as potential constitutive chemical defence compounds, their bioactivity was tested in agar diffusion assays. In addition, the wound-activated defence mechanisms of two Mycena species were elucidated.     «

This PhD thesis is aimed at the isolation of new secondary metabolites from higher fungi, the elucidation of their structures and the determination of their ecological relevance for the producer organism. Therefore, fruiting bodies of the genera Bulgaria, Entoloma, Megacollybia and Mycena were investigated and eight so far unknown compounds were isolated. Their structures were elucidated mainly by NMR spectroscopic and mass spectrometric methods. The absolute configuration of stereogenic centers...     »