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- Original title:
- Synthese des C1-C40-Gerüsts von Pulvomycin
- Translated title:
- Synthesis of the C1-C40 skeleton of Pulvomycin
- Author:
- Wienhold, Sebastian
- Year:
- 2019
- Document type:
- Dissertation
- Faculty/School:
- Fakultät für Chemie
- Advisor:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
- Referee:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Hintermann, Lukas (Prof. Dr.)
- Language:
- de
- Subject group:
- CHE Chemie
- Keywords:
- Pulvomycin, Totalsynthese, Antibiotikum, Makrolid, Aldol, Trien
- Translated keywords:
- Pulvomycin, total synthesis, antibiotic, macrolide, aldol, triene
- TUM classification:
- CHE 600d
- Abstract:
- Pulvomycin stellt ein potentes Antibiotikum gegen grampositive Bakterien dar. Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Totalsynthese des empfindlichen Naturstoffs untersucht. Das C1-C40-Gerüst des Makrolids Pulvomycin konnte über eine 31-stufige Reaktionssequenz hergestellt werden. Als Schlüsselreaktionen der konvergenten Synthese kamen eine diastereoselektive Aldolreaktion, die Nozaki-Hiyama-Kishi-Addition eines Linchpin-Diens sowie die Suzuki-Kreuzkupplung zu einem Trienol zum Einsatz.
- Translated abstract:
- Pulvomycin is a potent antibiotic against gram-positive bacteria. In the context of this work, the total synthesis of the sensitive natural product was investigated. The C1-C40 skeleton of the macrolide Pulvomycin could be synthesized by a 31-steps reaction sequence. Key reactions of the convergent synthesis were a diastereoselective aldol reaction, the Nozaki-Hiyama-Kishi addition of a linchpin diene and the Suzuki cross coupling towards a trienol.
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1515008
- Date of submission:
- 07.08.2019
- Oral examination:
- 05.09.2019
- File size:
- 15975984 bytes
- Pages:
- 385
- Urn (citeable URL):
- https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20190905-1515008-1-1
- Last change:
- 05.09.2021
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