Enantioselective [2+2] Photocycloadditions and Their Applications in Total Synthesis
Translated title:
Enantioselektive [2+2] Photocycloadditionen und ihre Anwendungen in der Totalsynthese
Author:
Poplata, Saner
Year:
2019
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Oxazaborolidines were employed as chiral Lewis acids in enantioselective variants of the intramolecular and intermolecular [2+2] photocycloaddition of simple cyclic enones. In both cases, photoadducts were obtained in high yields and enantiomeric excesses. A selection of photoadducts served as starting material for total syntheses of natural products. An extension of the method to the enantioselective cis-trans isomerization of simple cyclic enones was unsuccessful.
Translated abstract:
Oxazaborolidine wurden als chirale Lewis Säuren in enantioselektiven Varianten der intramolekularen und intermolekularen [2+2] Photocycloaddition einfacher cyclischer Enone eingesetzt. In beiden Fällen wurden Photoaddukte in hohen Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen erhalten. Eine Auswahl von Photoaddukten diente als Ausgangsverbindung für Totalsynthesen von Naturstoffen. Eine Erweiterung der Methode auf die enantioselektive cis-trans Isomerisierung einfacher cyclischer Enone war erfolglos.
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