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Original title:
Übergangsmetall-katalyierte C-H Funktionalisierung von Heterocyclen
Translated title:
Transition-metal Catalysed C-H Functionalisation of Heterocycles
Author:
Wippich, Julian
Year:
2016
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Tiefenbacher, Konrad (Prof. Dr.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Im Rahmen dieser Arbeit wurden zwei unterschiedliche Ansätze zur direkten C-H Funktionalisierung fünfgliedriger Heterocyclen erforscht. Zum einen konnte unter Einsatz von Alkylboronsäuren eine oxidative Palladium-katalysierte C-H Alkylierung von Thiophenen, Furanen und Pyrrolen entwickelt werden. Des Weiteren gelang durch den Einsatz von Aziden die Rhodium-katalysierte C-H Aminierung von Thiophenen und deren Anwendung in der Synthese von Cryptolepin.
Translated abstract:
This work has been concerned with two C-H functionalisation of pyridyl-substituted five-membered heterocycles by transition metal catalysis. An oxidative Palladium-catalysed C-H alkylation of thiophenes, furans and pyrroles was developed employing alkyl boronic acids as alkylating agents. Furthermore, a Rhodium-catalysed C-H amination of thiophenes was studied using carbonyl azides. This reaction was applied in the total synthesis of cryptolepine.
Series:
Organische Chemie
ISBN:
978-3-8439-2470-2
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1285027
Date of submission:
02.12.2015
Oral examination:
08.01.2016
Last change:
02.03.2016
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