Übergangsmetall-katalyierte C-H Funktionalisierung von Heterocyclen
Übersetzter Titel:
Transition-metal Catalysed C-H Functionalisation of Heterocycles
Autor:
Wippich, Julian
Jahr:
2016
Dokumenttyp:
Dissertation
Fakultät/School:
Fakultät für Chemie
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Gutachter:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Tiefenbacher, Konrad (Prof. Dr.)
Sprache:
de
Fachgebiet:
CHE Chemie
TU-Systematik:
CHE 600d
Kurzfassung:
Im Rahmen dieser Arbeit wurden zwei unterschiedliche Ansätze zur direkten C-H Funktionalisierung fünfgliedriger Heterocyclen erforscht. Zum einen konnte unter Einsatz von Alkylboronsäuren eine oxidative Palladium-katalysierte C-H Alkylierung von Thiophenen, Furanen und Pyrrolen entwickelt werden. Des Weiteren gelang durch den Einsatz von Aziden die Rhodium-katalysierte C-H Aminierung von Thiophenen und deren Anwendung in der Synthese von Cryptolepin.
Übersetzte Kurzfassung:
This work has been concerned with two C-H functionalisation of pyridyl-substituted five-membered heterocycles by transition metal catalysis. An oxidative Palladium-catalysed C-H alkylation of thiophenes, furans and pyrroles was developed employing alkyl boronic acids as alkylating agents. Furthermore, a Rhodium-catalysed C-H amination of thiophenes was studied using carbonyl azides. This reaction was applied in the total synthesis of cryptolepine.
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