Im Rahmen dieser Arbeit wurden Reaktionsbedingungen für eine regioselektive Hiyama-Kreuzkupplung entwickelt. Mit den erarbeiteten Bedingungen konnten diverse dihalogenierte Heteroaromaten mit verschiedenen Alkyltrifluorsilanen in Ausbeuten von 42 bis 84% regioselektiv gekuppelt werden. Wurden enantiomerenangereicherte verzweigte Alkyltrifluorsilane eingesetzt, so führte die Kupplung nur in einem Fall zum erwünschten Produkt, wobei jedoch vollständige Racemisierung eintrat. Mechanistische Überlegungen zum Reaktionsverlauf konnten durch NMR-spektroskopische und massenspektrometrische Untersuchungen gestützt werden.     «

Im Rahmen dieser Arbeit wurden Reaktionsbedingungen für eine regioselektive Hiyama-Kreuzkupplung entwickelt. Mit den erarbeiteten Bedingungen konnten diverse dihalogenierte Heteroaromaten mit verschiedenen Alkyltrifluorsilanen in Ausbeuten von 42 bis 84% regioselektiv gekuppelt werden. Wurden enantiomerenangereicherte verzweigte Alkyltrifluorsilane eingesetzt, so führte die Kupplung nur in einem Fall zum erwünschten Produkt, wobei jedoch vollständige Racemisierung eintrat. Mechanistische Überleg...     »

Within this work reaction conditions for a regioselective Hiyama cross-coupling reaction were developed. The optimised reaction conditions were used to couple various dihalogenated heteroaromatic compounds with different alkyl trifluorosilanes in a regioselective manner with yields from 42 to 84%. Attempts for a regioselective coupling of enantioenriched branched alkyl trifluorosilanes provided the desired product in only one case, in which complete racemisation was observed. Mechanistic considerations regarding the reaction course were investigated supported by NMR-spectroscopy and mass-spectrometry investigations.     «

Within this work reaction conditions for a regioselective Hiyama cross-coupling reaction were developed. The optimised reaction conditions were used to couple various dihalogenated heteroaromatic compounds with different alkyl trifluorosilanes in a regioselective manner with yields from 42 to 84%. Attempts for a regioselective coupling of enantioenriched branched alkyl trifluorosilanes provided the desired product in only one case, in which complete racemisation was observed. Mechanistic conside...     »