Im Rahmen dieser Arbeit wurden 4-substituierte 1,5-Dihydropyrrol-2-one ausgehend von N-Boc-geschützter Tetramsäure oder Tetramsäurebromid in kurzen Reaktionssequenzen in guten Gesamtausbeuten hergestellt. Strukturhomologe 4- und 3-substitutierte 5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-one wurden entlang analoger Syntheserouten ausgehend von Piperidin-2,4-dion oder seinem N-tert-Butyl-geschützten Derivat synthetisiert. Für diese Substrate wurden optimale Bedingungen für [2+2]-Photocycloadditionen gefunden. Bestrahlungsexperimente mit Quecksilber-Niederdrucklampen (λ = 254 nm) in Dichlormethan als Lösungsmittel bei Raumtemperatur lieferten die entsprechenden Produkte der intramolekularen [2+2]-Photocycloadditionen in guten Ausbeuten (52-83%) mit perfekter Diastereoselektivität. In Gegenwart eines chiralen Komplexierungsreagenz’ wurden für 3-substitutierte 5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-one Enantioselektivitäten bis zu 87% ee erzielt.    «

Im Rahmen dieser Arbeit wurden 4-substituierte 1,5-Dihydropyrrol-2-one ausgehend von N-Boc-geschützter Tetramsäure oder Tetramsäurebromid in kurzen Reaktionssequenzen in guten Gesamtausbeuten hergestellt. Strukturhomologe 4- und 3-substitutierte 5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-one wurden entlang analoger Syntheserouten ausgehend von Piperidin-2,4-dion oder seinem N-tert-Butyl-geschützten Derivat synthetisiert. Für diese Substrate wurden optimale Bedingungen für [2+2]-Photocycloadditionen gefunden. Best...    »

4-Substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones were prepared from N-Boc-protected tetramic acid or N-Boc-protected tetramic acid bromide in short reaction sequences and in very good overall yields. Homologous 4- and 3-substituted 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones were prepared along analogous routes starting from piperidin-2,4-dione or from its N-tert-butyl derivative.Optimized conditions for the [2+2]-photocycloadditions of these substrates were established. The use of dichloromethane as the solvent and an irradiation with a mercury low-pressure lamp (λ = 254 nm) at ambient temperature delivered the corresponding intramolecular photocycloaddition products in good yields (52-83%) and with perfect diastereoselectivity. The use of a chiral complexing agent to achieve enantioselective reactions appeares viable. For 3-substituted 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones enantioselectivities up to 87% ee could be achieved.    «

4-Substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones were prepared from N-Boc-protected tetramic acid or N-Boc-protected tetramic acid bromide in short reaction sequences and in very good overall yields. Homologous 4- and 3-substituted 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones were prepared along analogous routes starting from piperidin-2,4-dione or from its N-tert-butyl derivative.Optimized conditions for the [2+2]-photocycloadditions of these substrates were established. The use of dichloromethane as the solvent and an...    »