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Original title:
A [2+2] Photocycloaddition-Fragmentation Approach for cis-Fused Lycorine-type Natural Product Synthesis 
Translated title:
Entwicklung einer [2+2]-Photocycloadditions-Fragmentierungs Sequenz zur Synthese von cis-konfigurierten Lycorin-ähnlichen Naturstoffen 
Year:
2019 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.) 
Language:
en 
Subject group:
CHE Chemie 
Keywords:
natural product synthesis, [2+2] photocycloaddition, fragmentation 
Translated keywords:
Naturstoffsynthese, [2+2]-Photocycloaddition, Fragmentierung 
TUM classification:
CHE 600d 
Abstract:
Members of the Amaryllidaceae alkaloid family exhibit a unique cis-junction between the B and C ring being a challenging target for enantioselective total synthesis. By considering cyclobutanes not as product but rather as reactive intermediates, a [2+2] photocycloaddition-fragmentation sequence was successfully developed to enable a conceptually new entry to cis-fused lycorine-type alkaloids of the Amaryllidaceae family. Hence, the cis-selective annulation of six-membered rings on isoquinolones...    »
 
Translated abstract:
Alkaloide der Amaryllidaceae Familie besitzen eine einzigartige cis-Konfiguration, die den B und C Ring verknüpft. Dieses interessante Strukturmotiv stellt eine Herausforderung für die enantioselektive Totalsynthese dar und ist daher Gegenstand dieser Arbeit. Um einen neuartigen Zugang zu dieser Naturstoffklasse zu ermöglichen, wurde eine [2+2]-Photocycloaddtions (PCA)-Fragmentierungs-Sequenz entwickelt. Unter Einsatz von Cyclobutenen als Olefine können Bicyclo[2.2.0]hexane aufgebaut werden, die...    »
 
ISBN:
978-3-8439-3973-7 
Oral examination:
25.01.2019 
Last change:
17.06.2019