Thema der vorliegenden Arbeit war die photochemische Differenzierung zweier stereotoper Vinylgruppen in einer [2+2]-Photocycloaddition. Als Testsubstrate dienten verschieden substituierte 2,5-Divinylcyclopentyltetronate. Durch Variation von Lösungsmittel, Temperatur und Druck konnten die tetracyclischen Produkte in guten Ausbeuten (62-91%) und mit hohen Selektivitäten erhalten werden. Die Ergebnisse der Untersuchungen wurden in der ersten Totalsynthese von (±)-Punctaporonin C angewendet. Ausgehend von 7-tert-Butoxynorbornadien gelang die Herstellung des tetracyclischen Naturstoffs in 29 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 0.65%. Alle acht Stereozentren konnten substratkontrolliert aufgebaut werden.    «

Thema der vorliegenden Arbeit war die photochemische Differenzierung zweier stereotoper Vinylgruppen in einer [2+2]-Photocycloaddition. Als Testsubstrate dienten verschieden substituierte 2,5-Divinylcyclopentyltetronate. Durch Variation von Lösungsmittel, Temperatur und Druck konnten die tetracyclischen Produkte in guten Ausbeuten (62-91%) und mit hohen Selektivitäten erhalten werden. Die Ergebnisse der Untersuchungen wurden in der ersten Totalsynthese von (±)-Punctaporonin C angewendet. Ausgehe...    »

In this thesis a photochemical differentiation of two stereotopic vinyl groups in a [2+2]-photocycloaddition was investigated. Various substituted 2,5-divinylcyclopentyltetronates were used as substrates. By variation of temperature and pressure as well as solvents, the tetracyclic products could be obtained in good yields (62-91%) and with high selectivity. The results of these studies were applied to the first total synthesis of (±)-Punctaporonin C. Starting with 7-tert-butoxynorbornadiene the tetracyclic natural product was obtained in 29 steps with an overall yield of 0.65%. The eight stereogenic centers could be built up in a substrate-controlled fashion.    «

In this thesis a photochemical differentiation of two stereotopic vinyl groups in a [2+2]-photocycloaddition was investigated. Various substituted 2,5-divinylcyclopentyltetronates were used as substrates. By variation of temperature and pressure as well as solvents, the tetracyclic products could be obtained in good yields (62-91%) and with high selectivity. The results of these studies were applied to the first total synthesis of (±)-Punctaporonin C. Starting with 7-tert-butoxynorbornadiene the...    »