Natural enzymes possess the exceptional ability to direct selective C–H hydroxylation reactions via non-covalent interactions. Encouraged by their unique potential for organic synthesis, a chiral manganese porphyrin complex was probed in the site- and enantioselective hydroxylation of quinolone analogues. The catalytically active metal center is tethered to a chiral lactam thus enabling the precise orientation of an appropriate substrate via hydrogen bonding.
Translated abstract:
Enzyme besitzen die besondere Fähigkeit selektive C–H Hydroxylierungen über nicht-kovalente Interaktionen zu dirigieren. Auf Grund ihres einzigartigen Potentials für organische Synthese wurde ein chiraler Mangan Porphyrin Komplex in positions- und enantioselektiven Hydroxylierungen von Chinolonen untersucht. Das katalytisch aktive Metallzentrum ist mit einem chiralen Lactam verbunden wodurch die präzise Orientierung eines geeigneten Substrats über Wasserstoffbrückenbindungen ermöglicht wird.
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