Regioselektive C–H-Aktivierung von substituierten Thiophenen
Translated title:
Regioselective C–H Activation of Substituted Thiophenes
Author:
Schnapperelle, Ingo
Year:
2014
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Köhler, Klaus (Prof. Dr.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
C-H-Aktivierung, Thiophen, Palladium
Translated keywords:
C-H activation, Thiophene, Palladium
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Die C–C-Bindungsknüpfung an Thiophenen wurde mittels Pd-katalysierter C–H-Aktivierung eingehend untersucht. Unter anderem gelang die direkte C4-selektive Arylierung mono- und disubstituierter Thiophene mit Organobor-Verbindungen in hohen Ausbeuten und mit nahezu perfekter Regioselektivität. In Kombination mit einer Photocyclisierung eröffnete die Methode einen neuen synthetischen Zugang zu symmetrisch wie auch unsymmetrisch substituierten Phenanthro[9,10-c]thiophenen in hohen Ausbeuten.
Translated abstract:
Applying the concept of Pd-catalyzed C–H activation the C–C bond formation on thiophenes was intensively investigated including the direct C4-selective arylation of mono- and disubstituted thiophenes using organoboron compounds in high yields and almost perfect regioselectivity. In combination with a photocyclization the method enabled a new synthetic approach towards symmetrically and unsymmetrically substituted phenanthro[9,10-c]thiophenes in high yields.
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