Im Zuge dieser Arbeit wurde ein Syntheseweg für ein geeignetes Fragment zur Darstellung des benzochinoiden Ansamycins Geldanamycin entwickelt. Geldanamycin ist eine biologisch wirksame Verbindung, die spezifisch an das Hitzeschockprotein 90 (Hsp90) bindet und somit bevorzugt den Abbau von Proteinen in Krebszellen induziert. Retrosynthetisch wurde Geldanamycin in eine westliche und eine östliche Hälfte zerlegt. Ausgehend von D-Mannitol konnte eine Strategie gefunden werden, um die Osthälfte des Naturstoffs mit den für eine Kupplung mit dem Westfragment geeigneten funktionellen Gruppen darzustellen.     «

Im Zuge dieser Arbeit wurde ein Syntheseweg für ein geeignetes Fragment zur Darstellung des benzochinoiden Ansamycins Geldanamycin entwickelt. Geldanamycin ist eine biologisch wirksame Verbindung, die spezifisch an das Hitzeschockprotein 90 (Hsp90) bindet und somit bevorzugt den Abbau von Proteinen in Krebszellen induziert. Retrosynthetisch wurde Geldanamycin in eine westliche und eine östliche Hälfte zerlegt. Ausgehend von D-Mannitol konnte eine Strategie gefunden werden, um die Osthälfte des N...     »

Within this work a synthetic strategy of a suitable fragment for the total synthesis of the benzoquinonic ansamycin Geldanamycin has been developed. Geldanamycin is a bioactive compound that specifically binds to the heat shock protein 90 (hsp90) and therefore induces the degradation of proteins in cancer cells. Retrosynthetically, Geldanamycin was divided into a Western and an Eastern half. Starting with D-Mannitol, a strategy was found to synthesize the Eastern fragment of the natural product bearing suitable functional groups for a coupling with the Western fragment.     «

Within this work a synthetic strategy of a suitable fragment for the total synthesis of the benzoquinonic ansamycin Geldanamycin has been developed. Geldanamycin is a bioactive compound that specifically binds to the heat shock protein 90 (hsp90) and therefore induces the degradation of proteins in cancer cells. Retrosynthetically, Geldanamycin was divided into a Western and an Eastern half. Starting with D-Mannitol, a strategy was found to synthesize the Eastern fragment of the natural product...     »