In dieser Arbeit konnte erfolgreich ein bifunktioneller Katalysator für asymmetrische Oxidationsreaktionen synthetisiert werden. Als katalytisch aktives Zentrum diente ein Rutheniumporphyrin, welches mit einem chiralen Bindungsmotiv für Zweipunkt-Wasserstoffbrückenbindungen in Form eines Lactams verknüpft wurde. Auf diese Weise wurden Substrate, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können, mit hohem Enantiomerenüberschuss umgesetzt. Die asymmetrische Induktion in der Reaktion konnte eindeutig auf eine Wasserstoffbrückenbindung zurückgeführt werden. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass mit diesem System neben einer enantiotopen auch eine regioselektive Differenzierung eines Substrats möglich ist. Weitere Experimente dienten der Aufklärung des Mechanismus.     «

In dieser Arbeit konnte erfolgreich ein bifunktioneller Katalysator für asymmetrische Oxidationsreaktionen synthetisiert werden. Als katalytisch aktives Zentrum diente ein Rutheniumporphyrin, welches mit einem chiralen Bindungsmotiv für Zweipunkt-Wasserstoffbrückenbindungen in Form eines Lactams verknüpft wurde. Auf diese Weise wurden Substrate, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können, mit hohem Enantiomerenüberschuss umgesetzt. Die asymmetrische Induktion in der Reaktion konnte eindeut...     »

In this work the synthesis of a bifunctional oxidation catalyst was accomplished. A rutheniumporphyrin served as the catalytically active center, which is connected to a chiral lactam binding motif. Thus a two-point hydrogen bond can be established with a substrate. The system was used in an asymmetric oxidation reaction. High enantiomeric excesses could be achieved. The induced enantioselectivity could be deduced by the formation of a two-point hydrogen bond. Furthermore, it was shown that not only an enantiotopic differentiation, but also a significant regioselectivity can be achieved. The process was also shown to proceed in a regioselective fashion. Further investigations were undertaken to gain a deeper insight into the mechanistic details of the process.      «

In this work the synthesis of a bifunctional oxidation catalyst was accomplished. A rutheniumporphyrin served as the catalytically active center, which is connected to a chiral lactam binding motif. Thus a two-point hydrogen bond can be established with a substrate. The system was used in an asymmetric oxidation reaction. High enantiomeric excesses could be achieved. The induced enantioselectivity could be deduced by the formation of a two-point hydrogen bond. Furthermore, it was shown that not...     »