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Original title:
Die Totalsynthese von (+)-Chloriolide
Translated title:
The Total Synthesis of (+)-Chloriolide
Author:
Haug, Timm
Year:
2010
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Kirsch, Stefan (Juniorprofessor)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
Naturstoffsynthese, Makrolid, Übergangsmetalle, Katalyse
Translated keywords:
natural product synthesis, macrolide, transition metals, catalysis
TUM classification:
CHE 624d ; CHE 670d
Abstract:
Die Arbeit besteht aus zwei Teilen. Im ersten Teil ist die Totalsynthese des Makrolids (+)-Chloriolide in 20 linearen Schritten und 7% Gesamtausbeute beschrieben. Schlüsselschritte der konvergenten Synthese sind die Overman-Veresterung zum stereoselektiven Aufbau der allylischen Alkohole, eine durch eine Silizium-Ether-Brücke gelenkte Ringschlussmetathese und eine Yamaguchi-Makrolactonisierung zum Ringschluss. Der zweite Teil untersucht übergangsmetallkatalysierte Reaktionen von 1,n-Eninen und...     »
Translated abstract:
This work consists of two parts. In the first part, the total synthesis of the macrolide (+)-Chloriolide in 20 steps and an overall yield of 7% is described. Key steps of the convergent synthesis are an Overman-Esterification to built up the allylic alcohols in a stereoselective way, a ring closing metathesis of two silicium-tethered allylic alcohols and a Yamaguchi macrolactonisation. The second part examines transition-metal catalyzed reactions of 1,n-enynes and related 3-inones.
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=980861
Controlled terms:
Chloriolide ; Totalsynthese
Last change:
27.02.2014
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