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Original title:
Totalsynthese der Thiopeptide Amythiamicin C und D 
Translated title:
Total Synthesis of the Thiopeptides Amythiamicine C and D 
Year:
2010 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Prof. Th. Bach 
Language:
de 
Subject group:
CHE Chemie 
TUM classification:
CHE 624d ; CHE 893d 
Abstract:
Im Rahmen der Arbeit ist es gelungen, die Thiopeptide Amythiamicin C und D auf zwei synthetisch unterschiedlichen Wegen herzustellen. Amythiamicin C wurde in der längsten linearen Sequenz, ausgehend von iso-Butyraldehyd in 15 Schritten mit einer Gesamtausbeute von 2.2% und Amythiamicin D in 13 Schritten mit einer Gesamtausbeute von 3.6% erhalten. Schlüsselschritte beider Synthesen waren drei Kreuzkupplungen am 2,3,6-trisubstituierten Pyridinkern. Die Reihenfolge der Verknüpfung unterschied sic...    »
 
Translated abstract:
The two thiopeptides Amythiamicine C and D were synthesized in two different ways. Starting from iso-Butyraldehyde Amythiamicin C was made in a longest linear sequence of 15 steps with an overall yield of 2.2% and Amythiamicin D in 13 steps with an overall yield of 3.6%. Key strategy was the assembly of the 2,3,6-trisubstituted pyridine core by consecutive cross-coupling reactions. Two distinct orders of connection lead to the natural products. 
Controlled terms:
Amythiamicine ; Thiopeptide ; Totalsynthese 
Last change:
24.02.2014