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Original title:
Wasserstoffbrücken-vermittelte enantioselektive radikalische Reaktionen an Lactamen und Amiden 
Translated title:
Hydrogen bond-mediated enantioselective radical reactions of lactames and amides 
Year:
2010 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Prof. Dr. Thorsten Bach 
Language:
de 
Subject group:
CHE Chemie 
Abstract:
Die asymmetrische Induktion eines chiralen Komplexierungsreagenzes in radikalischen Reaktionen wurde untersucht. Dieses bindet über Wasserstoffbrücken an Amide und ermöglicht die Differenzierung der enantiotopen Seiten, so dass prochirale Substrate stereoselektiv umgesetzt werden können. Es wurden enantioselektive radikalische Cyclisierungen an Chinolon Derivaten mit Heteroatomsubstitution in 1' Position und Additionen an Oxindol Derivate mit hohen Enantiomerenüberschüssen (bis zu 99% ee) erreic...    »
 
Translated abstract:
The asymmetric induction in radical reactions by a chiral complexing agent was investigated. Enantiotopic differentiation is feasible due to complexation via hydrogen bonding to a prochiral substrate, which can be converted stereoselectively. Thus, enantioselective radical cyclisation reactions of heteroatom-substituted quinolone derivatives and addition reactions to oxindole derivatives were accomplished with high enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore, binding properties in complexat...    »
 
Last change:
07.01.2010