Die asymmetrische Induktion eines chiralen Komplexierungsreagenzes in radikalischen Reaktionen wurde untersucht. Dieses bindet über Wasserstoffbrücken an Amide und ermöglicht die Differenzierung der enantiotopen Seiten, so dass prochirale Substrate stereoselektiv umgesetzt werden können. Es wurden enantioselektive radikalische Cyclisierungen an Chinolon Derivaten mit Heteroatomsubstitution in 1' Position und Additionen an Oxindol Derivate mit hohen Enantiomerenüberschüssen (bis zu 99% ee) erreicht. Außerdem konnten in Studien zur Komplexbildung die Bindungskonstanten bestimmt werden und die nicht-lineare Abhängigkeit der Enantiomerenüberschüsse bewiesen werden. Des Weiteren wurden Untersuchungen zu templatinduzierten Konformationsänderungen von nicht cyclischen Amiden und zur Wasserstoffbrücken-vermittelten Aktivierung unternommen.     «

Die asymmetrische Induktion eines chiralen Komplexierungsreagenzes in radikalischen Reaktionen wurde untersucht. Dieses bindet über Wasserstoffbrücken an Amide und ermöglicht die Differenzierung der enantiotopen Seiten, so dass prochirale Substrate stereoselektiv umgesetzt werden können. Es wurden enantioselektive radikalische Cyclisierungen an Chinolon Derivaten mit Heteroatomsubstitution in 1' Position und Additionen an Oxindol Derivate mit hohen Enantiomerenüberschüssen (bis zu 99% ee) erreic...     »

The asymmetric induction in radical reactions by a chiral complexing agent was investigated. Enantiotopic differentiation is feasible due to complexation via hydrogen bonding to a prochiral substrate, which can be converted stereoselectively. Thus, enantioselective radical cyclisation reactions of heteroatom-substituted quinolone derivatives and addition reactions to oxindole derivatives were accomplished with high enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore, binding properties in complexation were analysed resulting in the determination of binding constants. A non-linear dependence of the enantiomeric excess was revealed. In addition, studies towards a template-induced conformational flip of non-cyclic amides and a potential activation via hydrogen bonding were conducted.     «

The asymmetric induction in radical reactions by a chiral complexing agent was investigated. Enantiotopic differentiation is feasible due to complexation via hydrogen bonding to a prochiral substrate, which can be converted stereoselectively. Thus, enantioselective radical cyclisation reactions of heteroatom-substituted quinolone derivatives and addition reactions to oxindole derivatives were accomplished with high enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore, binding properties in complexat...     »