Die Selektivität der molekularen Erkennung durch abiotische Wirte hängt von der Zahl und Art der Bindung des Gastsubstrates ab. Zum Studium der Feinheiten einer derartigen Wechselwirkung zwischen einem Wirt für Anionen und negativ geladenen Gästen wurde die Struktur des molekularen Wirtes in zwei Richtungen variiert. Zum einen wurde ein präparativer Weg gefunden, die zentrale Guanidiniumankergruppe durch flankierende Barbitursäuresubstrukturen einzugrenzen. Andererseits erlaubte die Erweiterung des Guanidiniumgerüsts mit vier sekundären Carboxamidofunktionen und einem Calixpyrrol die Synthese einer molekularen Käfigs. Diese Käfigverbindung wurde in einer molekulardynamischen Simulation auf ihre Bindungsfähigkeiten bezüglich der Halogenide und Pseudohalogenide untersucht. Darüber hinaus konnte der Mechanismus der Komplexbildung eingehend studiert werden. Dabei wurde eine hohe Affinität insbesondere zu Chlorid und Bromid festgestellt.      «

Die Selektivität der molekularen Erkennung durch abiotische Wirte hängt von der Zahl und Art der Bindung des Gastsubstrates ab. Zum Studium der Feinheiten einer derartigen Wechselwirkung zwischen einem Wirt für Anionen und negativ geladenen Gästen wurde die Struktur des molekularen Wirtes in zwei Richtungen variiert. Zum einen wurde ein präparativer Weg gefunden, die zentrale Guanidiniumankergruppe durch flankierende Barbitursäuresubstrukturen einzugrenzen. Andererseits erlaubte die Erweiterung...     »

The selectivity of molecular recognition by abiotic hosts depends on the number and nature of the binding modes of the guest. To study the subtleties of such interactions between a host for anions and negatively charged guests the structure of the molecular host was varied in two ways. On the one hand, a preparative route was found to restrict the central guanidinium anchor group by flanking barbituric acid substructures. On the other hand, the appendage of the guanidinium scaffold with four secondary carboxamido functions and a calixpyrrole led to the synthesis of a molecular cage. This cage structure was studied by molecular dynamics for its binding to halides and pseudohalides. Furthermore the mechanism of the complex formation was studied in detail. A high affinity was found particularly with respect to chloride and bromide.     «

The selectivity of molecular recognition by abiotic hosts depends on the number and nature of the binding modes of the guest. To study the subtleties of such interactions between a host for anions and negatively charged guests the structure of the molecular host was varied in two ways. On the one hand, a preparative route was found to restrict the central guanidinium anchor group by flanking barbituric acid substructures. On the other hand, the appendage of the guanidinium scaffold with four sec...     »