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Original title:
Diastereoselektive SN1-artige C-C Verknüpfungen 
Translated title:
Diastereoselective SN1-type C-C Bond Formations 
Year:
2009 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Language:
de 
Subject group:
CHE Chemie 
Keywords:
Carbokationen, Diastereoselektivität, Friedel-Crafts-Alkylierung 
Translated keywords:
Carbocations, Diastereoselectivity, Friedel-Crafts Alkylation 
Abstract:
Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit Untersuchungen zur facialen Diastereoselektivität in Friedel-Crafts-Reaktionen α-chiraler benzylischer und allylischer Carbokationen. Die beobachtete substratinduzierte Stereokontrolle ließ sich meist auf eine Vorzugskonformation der Reaktivintermediate zurückführen. Neben der Bestimmung der gebildeten Diastereomerenverhältnisse wurden weitere reaktionsspezifische Parameter untersucht. Die Produktkonfigurationen konnten durch chemische Transformationen...    »
 
Translated abstract:
In the present work, the facial diastereoselectivity in Friedel-Crafts reactions of α-chiral benzylic and allylic carbocations was investigated. The observed substrate-induced stereocontrol was deduced from a preferred conformation of the reactive intermediates. Beside the determination of the diastereomeric ratios, additional reaction-specific parameters were evaluated. The configuration of the products was proven by chemical transformations, X-ray analysis and correlation of NMR-spectroscopic...    »
 
Last change:
03.02.2009