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- Originaltitel:
- A [2+2] Photocycloaddition-Fragmentation Approach for cis-Fused Lycorine-type Natural Product Synthesis
- Übersetzter Titel:
- Entwicklung einer [2+2]-Photocycloadditions-Fragmentierungs Sequenz zur Synthese von cis-konfigurierten Lycorin-ähnlichen Naturstoffen
- Autor:
- Wahl, Maike Helene
- Jahr:
- 2019
- Dokumenttyp:
- Dissertation
- Fakultät/School:
- Fakultät für Chemie
- Betreuer:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
- Gutachter:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
- Sprache:
- en
- Fachgebiet:
- CHE Chemie
- Stichworte:
- natural product synthesis, [2+2] photocycloaddition, fragmentation
- Übersetzte Stichworte:
- Naturstoffsynthese, [2+2]-Photocycloaddition, Fragmentierung
- TU-Systematik:
- CHE 600d
- Kurzfassung:
- Members of the Amaryllidaceae alkaloid family exhibit a unique cis-junction between the B and C ring being a challenging target for enantioselective total synthesis. By considering cyclobutanes not as product but rather as reactive intermediates, a [2+2] photocycloaddition-fragmentation sequence was successfully developed to enable a conceptually new entry to cis-fused lycorine-type alkaloids of the Amaryllidaceae family. Hence, the cis-selective annulation of six-membered rings on isoquinolones... »
- Übersetzte Kurzfassung:
- Alkaloide der Amaryllidaceae Familie besitzen eine einzigartige cis-Konfiguration, die den B und C Ring verknüpft. Dieses interessante Strukturmotiv stellt eine Herausforderung für die enantioselektive Totalsynthese dar und ist daher Gegenstand dieser Arbeit. Um einen neuartigen Zugang zu dieser Naturstoffklasse zu ermöglichen, wurde eine [2+2]-Photocycloaddtions (PCA)-Fragmentierungs-Sequenz entwickelt. Unter Einsatz von Cyclobutenen als Olefine können Bicyclo[2.2.0]hexane aufgebaut werden, die... »
- ISBN:
- 978-3-8439-3973-7
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1463633
- Eingereicht am:
- 27.11.2018
- Mündliche Prüfung:
- 25.01.2019
- Letzte Änderung:
- 17.06.2019
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