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Originaltitel:
Enantioselektive Totalsynthese von (+)-Meloscin 
Übersetzter Titel:
Enantioselective total-synthesis of (+)-meloscine 
Jahr:
2008 
Dokumenttyp:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Betreuer:
Prof. Thorsten Bach 
Sprache:
de 
Fachgebiet:
CHE Chemie 
Stichworte:
Naturstoffsynthese, Photochemie 
Übersetzte Stichworte:
natural product synthesis, photochemistry 
Kurzfassung:
Die Arbeit beschreibt die erste enantioselektive Totalsynthese des Melodinus-Alkaloids (+)-Meloscin. Als Schlüsselschritt wurde hierbei erstmals eine durch Wasserstoffbrückenbindungen templatgesteuerte, intermolekulare, enantioselektive [2+2]-Photocycloaddition erfolgreich in einer Naturstoffsynthese eingesetzt. Weitere Umsetzungen beinhalteten die Retro-Benzilsäureester-Umlagerung des initialen Photoprodukts, eine dreistufige Domino-Reaktion mit intramolekularer reduktiver Aminierung, eine John...    »
 
Übersetzte Kurzfassung:
The first enantioselective total-synthesis of the melodinus-alkaloid (+)-meloscine is described. As the key step, a hydrogen bond mediated, template-controlled, enantioselective intermolecular [2+2]-photocycloaddition was for the first time employed in natural-product synthesis. Further transformations include a retro-benzilic ester rearrangement of the initial photoproduct, a three-fold domino-reaction with an intramolecular reductive amination, a Johnson-Claisen rearrangement and a ring-closin...    »
 
Letzte Änderung:
17.01.2012