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Original title:
Totalsynthese des Thiopeptids GE2270 A 
Translated title:
Total Synthesis of the Thiopeptide GE2270 A 
Year:
2007 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Language:
de 
Subject group:
CHE Chemie 
Keywords:
Totalsynthesen, Kreuzkupplungen, Antibiotika 
Translated keywords:
total synthesis, cross-coupling, antibiotics 
TUM classification:
CHE 624d ; CHE 820d 
Abstract:
Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Totalsynthese des makrozyklischen Thiopeptidantibiotikums GE2270 A in 20 Syntheseschritten (längste lineare Sequenz) und mit einer Gesamtausbeute von 4.8% durchgeführt. Die von uns eingesetzte konvergente Synthesestrategie basiert auf regioselektiven, Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen hochkomplexer Fragmente an 2,6-Dibrom-3-iodpyridin. Es zeigte sich, dass der Aufbau des 29-gliedrigen Makrozyklus über eine intramolekulare Stille-Reaktion der klassischen Ma...    »
 
Translated abstract:
The total synthesis of the macrocyclic thiopeptide antibiotic GE2270 A was achieved in 20 steps (longest linear sequence) with an overall yield of 4.8%. Our synthetic strategy relied on regioselective, Palladium catalyzed cross-coupling reactions of advanced intermediates with 2,6-dibromo-3-iodopyridine. It turned out that the formation of the 29 membered macrocycle by intramoleculare Stille reaction is much more efficient than the classical macrolactamization. 
Controlled terms:
Thiopeptide ; Totalsynthese 
Last change:
12.02.2014