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Originaltitel:
Totalsynthese des Thiopeptids GE2270 A 
Übersetzter Titel:
Total Synthesis of the Thiopeptide GE2270 A 
Jahr:
2007 
Dokumenttyp:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Sprache:
de 
Fachgebiet:
CHE Chemie 
Stichworte:
Totalsynthesen, Kreuzkupplungen, Antibiotika 
Übersetzte Stichworte:
total synthesis, cross-coupling, antibiotics 
TU-Systematik:
CHE 624d ; CHE 820d 
Kurzfassung:
Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Totalsynthese des makrozyklischen Thiopeptidantibiotikums GE2270 A in 20 Syntheseschritten (längste lineare Sequenz) und mit einer Gesamtausbeute von 4.8% durchgeführt. Die von uns eingesetzte konvergente Synthesestrategie basiert auf regioselektiven, Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen hochkomplexer Fragmente an 2,6-Dibrom-3-iodpyridin. Es zeigte sich, dass der Aufbau des 29-gliedrigen Makrozyklus über eine intramolekulare Stille-Reaktion der klassischen Ma...    »
 
Übersetzte Kurzfassung:
The total synthesis of the macrocyclic thiopeptide antibiotic GE2270 A was achieved in 20 steps (longest linear sequence) with an overall yield of 4.8%. Our synthetic strategy relied on regioselective, Palladium catalyzed cross-coupling reactions of advanced intermediates with 2,6-dibromo-3-iodopyridine. It turned out that the formation of the 29 membered macrocycle by intramoleculare Stille reaction is much more efficient than the classical macrolactamization. 
Schlagworte:
Thiopeptide ; Totalsynthese 
Letzte Änderung:
12.02.2014