Synthesis of Pyrroles and their Application in C–H Alkylation Chemistry
Translated title:
Pyrrole - Synthese und deren Anwendung in der C–H Alkylierung
Author:
Wiest, Johannes Markus
Year:
2016
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
A new synthetic procedure to access 3-cyanopyrroles was established. Two natural products, danaidal and suffrutine A, could be synthesized using this protocol. In addition, the role of pyrrole in the area of C–H activation was studied. It was found that pyrrole can act as a directing group in the palladium catalyzed C–H alkylation of various adjacent C(sp²)–H bonds.
Translated abstract:
Eine neue Synthesevorschrift zur Darstellung von 3-Cyanopyrrolen wurde entdeckt, welche unter anderem den Zugang zu zwei Naturstoffen, namentlich Danaidal und Suffrutine A, ermöglichte. Des Weiteren wurde die Rolle von Pyrrol in dem Gebiet der C–H Aktivierung untersucht. Hierbei wurde beobachtet, dass Pyrrol als dirigierende Gruppe fungieren kann, eine Eigenschaft, welche es ermöglichte, eine C–H Alkylierung an naheliegenden C(sp²)–H Bindungen zu erreichen.
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