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Original title:
Templat-induzierte Enantioselektivität in intermolekularen [4+2]- und [2+2]-Photocycloadditionsreaktionen 
Translated title:
Template-induced Enantioselectivity in intermolecular [4+2]- and [2+2]-Photocycloaddition Reactions 
Year:
2012 
Document type:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Brück, Thomas (Prof. Dr.); Groll, Michael (Prof. Dr.) 
Language:
de 
Subject group:
CHE Chemie 
TUM classification:
CHE 600d 
Abstract:
Enantioselektive intermolekulare Photocycloadditionen wurden mit einem chiralen Komplexierungsreagenz durchgeführt, an das sich Substrate mit einem Amid-Bindungsmotiv über Wasserstoffbrückenbindungen koordinieren. Zum einen wurden [4+2]-Cycloadditionen an 3-substituierten Pyridin-2-onen mit photochemisch generiertem Singulettsauerstoff angewendet, um zu enantiomerenangereicherten Endoperoxiden zu gelangen, die analog der Kornblum-DeLaMare-Umlagerung zu 1,4-Ketoalkoholen umgesetzt wurden. Zum and...    »
 
Translated abstract:
Enantioselective intermolecular photocycloadditions have been performed using substrates containing an amide bonding motif which are bounded via hydrogen bonds to a chiral complexing agent. From [4+2]-cycloaddition reactions with singlet oxygen and 3-substituted pyridine-2-ones, formation of endoperoxides occurred with high enantiomeric excess. These endoperoxides have been cleaved under acid catalyzed conditions to form chiral 1,4-ketoalcohols, which are known products from the Kornblum-DeLaMar...    »
 
ISBN:
978-3-8439-0653-1 
Oral examination:
23.08.2012 
File size:
4796436 bytes 
Pages:
187 
Last change:
22.10.2014