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Originaltitel:
Studien zur Totalsynthese von Bioxalomycin β2 
Übersetzter Titel:
Studies Towards the Total Synthesis of Bioxalomycin β2 
Jahr:
2012 
Dokumenttyp:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Gutachter:
Kiefhaber, Thomas (Prof. Dr.); Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Sprache:
de 
Fachgebiet:
CHE Chemie 
Stichworte:
Naturstoff, Ritter-Reaktion, Totalsynthese 
Übersetzte Stichworte:
natural product, ritter-reaction, total synthesis 
TU-Systematik:
CHE 624d 
Kurzfassung:
In der vorliegenden Arbeit wurde ein neuartiger, konvergenter Zugang zu dem Naturstoff Bioxalomycin β2 erarbeitet. Die beiden Hauptfragmente, ein aromatischer Aldehyd und ein hochsubstituiertes Pyrrolidin, wurden synthetisiert und in einer Reformatsky-artigen Aldolreaktion zu einem benzylischen Alkohol umgesetzt. Damit wurde das Ausgangsmaterial für den geplanten Schlüsselschritt der Synthese, eine diastereoselektive Ritter-Reaktion, bereitgestellt. Studien an einem analogen Testsystem zeigten d...    »
 
Übersetzte Kurzfassung:
In this PhD thesis a new approach to the synthesis of the natural product Bioxalomycin β2 was developed. The convergent strategy consists of coupling an aromatic aldehyde with a highly substituted pyrrolidine fragment to form a benzylic alcohol. The two fragments were synthesised and coupled in a Reformatsky-type reaction yielding the desired benzylic alcohol, which was targeted as the starting material for a diastereoselective Ritter reaction, the key step in the synthesis. By means of an appro...    »
 
ISBN:
978-3-8439-0609-8 
Mündliche Prüfung:
03.08.2012 
Dateigröße:
4770632 bytes 
Seiten:
190 
Letzte Änderung:
28.10.2014