Die vorliegende Arbeit widmete sich der Untersuchung α-chiraler, benzylischer Carbokationen und deren Reaktionen mit aromatischen Nukleophilen. In diesem Zusammenhang konnten β-Hydroxytyrosinester durch den Einsatz starker Brønsted-Säuren stereokonvergent und mit hoher facialer Diastereoselektivität zu anti- oder syn konfigurierten β,β-Diarylalaninen umgesetzt werden. Auch die Lewis-Säure katalysierten Friedel-Crafts-Reaktionen aromatischer Glycidester mit unterschiedlichen Aromaten verliefen mit hoher facialer Diastereoselektivität. Zusätzlich konnten in Friedel-Crafts-Reaktionen von Indolen mit ortho-Hydroxy-substituierten Benzylalkoholen und chiralen Phosphorsäuren als Katalysatoren Enantiomerenüberschüsse von bis zu 77% ee erreicht werden.     «

Die vorliegende Arbeit widmete sich der Untersuchung α-chiraler, benzylischer Carbokationen und deren Reaktionen mit aromatischen Nukleophilen. In diesem Zusammenhang konnten β-Hydroxytyrosinester durch den Einsatz starker Brønsted-Säuren stereokonvergent und mit hoher facialer Diastereoselektivität zu anti- oder syn konfigurierten β,β-Diarylalaninen umgesetzt werden. Auch die Lewis-Säure katalysierten Friedel-Crafts-Reaktionen aromatischer Glycidester mit unterschiedlichen Aromaten verliefen mi...     »

This work focused on α-chiral, benzylic carbocations and their reactions with aryl nucleophiles. In this context, β-hydroxytyrosinesters were converted into anti- or syn configurated β,β-diarylalanins by using strong Brønsted-acids. The reactions proceeded with high facial diastereoselectivity and were shown to be fully stereoconvergent. The Lewis-acid catalysed Friedel-Crafts reactions of aromatic glycidic esters with aryl nucleophiles also proceeded with high facial diastereoselectivity. In addition, it was possible to achieve an enantiomeric excess of up to 77% ee in Friedel-Crafts reactions of indoles with ortho-hydroxy substituted benzylic alcohols when using chiral phosphoric acids as catalysts.     «

This work focused on α-chiral, benzylic carbocations and their reactions with aryl nucleophiles. In this context, β-hydroxytyrosinesters were converted into anti- or syn configurated β,β-diarylalanins by using strong Brønsted-acids. The reactions proceeded with high facial diastereoselectivity and were shown to be fully stereoconvergent. The Lewis-acid catalysed Friedel-Crafts reactions of aromatic glycidic esters with aryl nucleophiles also proceeded with high facial diastereoselectivity. In ad...     »