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Originaltitel:
Stereoselektive SN1-Reaktionen über benzylische Carbokationen 
Übersetzter Titel:
Stereoselective SN1-Type Reactions via Benzylic Carbocations 
Jahr:
2012 
Dokumenttyp:
Dissertation 
Institution:
Fakultät für Chemie 
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.) 
Gutachter:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Brück, Thomas (Prof. Dr.) 
Sprache:
de 
Fachgebiet:
CHE Chemie 
Stichworte:
Carbokationen, SN1-Reaktionen, Stereoselektivität 
Übersetzte Stichworte:
Carbocations, SN1-type reactions, Stereoselectivity 
Schlagworte (SWD):
Carbokation; Nucleophile Substitution 
TU-Systematik:
CHE 624d; CHE 612d 
Kurzfassung:
Die vorliegende Arbeit widmete sich der Untersuchung α-chiraler, benzylischer Carbokationen und deren Reaktionen mit aromatischen Nukleophilen. In diesem Zusammenhang konnten β-Hydroxytyrosinester durch den Einsatz starker Brønsted-Säuren stereokonvergent und mit hoher facialer Diastereoselektivität zu anti- oder syn konfigurierten β,β-Diarylalaninen umgesetzt werden. Auch die Lewis-Säure katalysierten Friedel-Crafts-Reaktionen aromatischer Glycidester mit unterschiedlichen Aromaten verliefen mi...    »
 
Übersetzte Kurzfassung:
This work focused on α-chiral, benzylic carbocations and their reactions with aryl nucleophiles. In this context, β-hydroxytyrosinesters were converted into anti- or syn configurated β,β-diarylalanins by using strong Brønsted-acids. The reactions proceeded with high facial diastereoselectivity and were shown to be fully stereoconvergent. The Lewis-acid catalysed Friedel-Crafts reactions of aromatic glycidic esters with aryl nucleophiles also proceeded with high facial diastereoselectivity. In ad...    »
 
Mündliche Prüfung:
07.05.2012 
Dateigröße:
3421992 bytes 
Seiten:
220 
Letzte Änderung:
09.10.2015